4-二甲氨基吡啶是一種廣泛應用于化學合成的新型高效催化劑,白色結晶粉末,分子式為C7H10N2。
中文名 |
4-二甲氨基吡啶 |
熔 點 |
113~114℃ |
外文名 |
4-Dimethylaminopyridine |
沸 點 |
211 ℃ |
別 名 |
N,N-二甲基-4-吡啶胺 |
水溶性 |
76 g/L(25℃) |
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二甲氨基吡啶 |
密 度 |
0.906 g/cm3 at 25℃ |
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4-二甲胺基吡啶 |
外 觀 |
白色結晶粉末 |
化學式 |
C7H10N2
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應 用 |
化學合成的新型高效催化劑 |
分子量 |
122.17 |
安全性描述 |
36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
CAS登錄號 |
1122-58-3 |
危險性符號 |
T,C,T+,Xn,F |
EINECS登錄號 |
219-282-3 |
危險性描述 |
25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40 |
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UN危險貨物編號 |
UN 2811 6.1/PG 2 |
基本信息
中文名稱:4-二甲氨基吡啶(DMAP)
中文同義名:N,N-二甲基-4-吡啶胺;二甲氨基吡啶;4-二甲基氨砒啶;4-二甲氨基吡啶/DMAP;P-二甲基氨基吡啶;4-二甲基氨基吡啶
英文別名:DMAP; N-(4-Pyridyl)dimethylamine
分子量:122.17
MDL號:MFCD00006418
Beilstein號:110354 4-二甲氨基吡啶
EINECS號:214-353-5
物理參數
熔點:109~111℃
沸點:211 °C
折射率(nD20):1.431
閃點:110 °C
水溶性:76 g/L (25 ºC)
性狀描述
白色結晶粉末 [1] ,從乙醚中析出者為淺黃色片狀結晶。
溶解情況
難溶于水(7.6)、己烷、環己烷,溶于乙醇、苯、氯仿、甲醇、乙酸乙酯、丙酮、乙酸和二氯乙烷。
質量規格
純度:≥99%(HPLC) 干燥失重:≤0.5%
毒理學數據
急性毒性:大鼠經口LD50:250mg/kg ;小鼠經口LDL0:470mg/kg;兔經皮LD50:90mg/kg
主要的刺激性影響:
在皮膚上面:在皮膚和粘膜上造成腐蝕性影響。
在眼睛上面:強烈的腐蝕性影響。
致敏作用:沒有已知的敏化作用。
用途
4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用于化學合成的新型催化劑,其結構上供電子的二甲氨基與母環(吡啶環)的共振,能強烈環上的氮原子進行親核取代,顯著地催化高位阻、低反應性的醇和胺的?;柞;?、磺?;?、碳?;┓磻?,其活性約為吡啶的104-6倍。在有機合成、藥物合成、農藥、醫藥、染料、香料、高分子化學、分析化學中的?;?、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應中有較高的催化能力,對提高收率有極其明顯的效果,此外還可以用作相轉移催化劑用于界面反應。其優點表現在:催化劑用量小,通常只需反應 底物摩爾數的0.01~5%即可,反應產生的酸可用有機堿或無機堿中和;反應條件溫和,一般室溫下即可進行反應,節約能源;溶媒選擇范圍廣,在極性、非極性有機溶劑均可進行;反應時間短,用吡啶長時間反應,而用DMAP則數分鐘即完成反應,因而大大提高了勞動生產率;收率高,如用吡啶幾乎不反應的空間位阻大的羥基化合物,使用DMAP收率可達80~90%,從而可提高反應收率和產品質量并簡化工藝;副反應少,氣味小,三廢少;由于DMAP優良的催化性能,被稱為“超級催化劑”,它已成為有機合成工作者常用的催化劑之一。國內化學制藥行業已成功將其應用于乙(丙)酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀類降脂藥等原料藥的生產中,改善了工藝條件,并取得良好的經濟和社會效益。此外,還廣泛地應用于復雜天然產物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙?;?,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙?;?,MUGINEIC ACID全合成中的乙?;蚑ERPESTACIN全合成中的苯甲?;?,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的?;?,在農藥生產上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產品純度,在異氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成擬除蟲菊酯的反應中也有明顯的催化活性。在磷?;磻挠袡C磷合成中,作用相當顯著。
貯藏運輸
陰涼干燥處
危險說明
危險代碼:T+
危險等級:25-27-36/37/38
其他等級:26-28-36/37/39-45
聯合國編號:UN2811